O marco inicial da acrobacia aérea foi o término da Primeira Guerra Mundial. Com o final dos combates, sobraram muitos aviões, que não tinham mais utilidade. Alguns pilotos começaram então a realizar acrobacias com os aviões, que, como não eram construídos com essa finalidade, sempre ofereceram grande risco aos pilotos. A técnica aprendida durante os combates, fez com que eles adquirissem grande habilidade.Ao fim da primeira guerra mundial, muitos pilotos estavam desempregados, uma das primeiras idéias eram reunir um bom número de aeronaves e pilotos em fazendas ou em grandes áreas gramadas planas, cobrar entrada e proporcionar um entretenimento ao público com evoluções aéreas, o que posteriormente foram chamados de Barnstormers.

A ideia logo foi sendo difundida e jornalistas começavam a cobrir os eventos, patrocinadores foram chegando e investindo nesta nova modalidade, porém ao decorrer do tempo a filosofia começou a tender para qual maior perigo apresentasse a atuação dos pilotos, maior seria a remuneração e o status de heroísmo do mesmo.Naquela época não havia qualquer investimento em segurança de voo ou conscientização de risco, manobras tremendamente arriscadas eram executas muitas vezes por equipamentos sem a manutenção adequada, acarretando diversos acidentes e até mortes.As primeiras modalidades de apresentação eram individuais, elas iniciavam com os biplanos de treinamento da primeira guerra em manobras como looping, reversões, meio oito cubanos, manobras hoje caracterizadas como básicas, mas elas naquela época eram as mais avançadas manobras de combate, onde através delas os maiores ases da aviação conquistaram suas maiores vitórias em céus inimigos.

Posteriormente houve um incremento no set de apresentações com a finalidade de atrair um número maior de público, começaram as primeiras modalidades de wingwalker, ou seja voar em um avião, só que nas asas, se segurando no trem de pouso ou pendurados nas asas.Naquela época ainda não existiam paraquedas de segurança quando inventaram este tipo de apresentação, nem é preciso dizer que inúmeros casos de acidentes fatais foram registrados.
As apresentações eram no estilo circense, porém com um grau de insanidade imenso, muitos se penduravam nas asas sem qualquer tipo de cinto que o prendesse na aeronave, alguns passavam de um avião para outro pulando de asa em asa, tentavam passar com a aeronave em voo atravessando um celeiro, sendo que quanto maior o perigo, maior seria a atração a ser exibida e maior público, certamente.Contudo, houve a evolução da modalidade de evento aéreo, com uma maior conscientização para evitar o grande número de acidentes sofridos e proporcionar um entretenimento fascinante para o público.Hoje, o risco é menor, digamos um risco calculado, já que as aeronaves são projetadas com um maior nível de conhecimento e seguindo uma série de normas que dão maior segurança e treinamento ao piloto de acrobacia aérea.Sem contar que hoje possuímos uma infra-estrutura para o público presente, afastados do Box acrobático para as evoluções aéreas.
No Brasil, as primeiras referências de acrobacia aérea são de 1922, quando os irmãos italianos Robba, iniciaram as instruções acrobáticas na primeira escola de aviação do Campo de Marte em São Paulo, com uma aeronave Bleriot.

Logo depois dos irmãos Robba, surgiram grandes nomes que se tornaram verdadeiros mitos, entre eles os Comandantes Camargo e Pedroso, que, segundo os mais antigos, disputavam a mais bela passagem por debaixo do Viaduto do Chá, no centro de São Paulo.

Um nome que também marcou a acrobacia aérea civil brasileira foi Alberto Bertelli, que começou formando acrobatas na década de 40 no Aeroclube de São Paulo e nunca mais parou. Bertelli foi o responsável pelo surgimento da acrobacia esportiva na década de 70, através de seus alunos e seguidores.